You poor thing.	かわいそうに。
You poor guy [girl].	かわいそうに。
That's so sad.	かわいそうに。
That's too bad.	そいつは残念だ。＊言い方により、「それは気の毒だ」「困ったね」といった同情的なものから、 「おあいにく」「いい気味」という皮肉めいた意味合いまで出せる。
That's a shame.	それは残念ね。
It's a shame.	残念です。
what a shame.	何てこった。それは残念（気の毒）だ。
What s pity.	それは残念（気の毒）だ。
I really feel for you.	かわいそうに。
I feel sorry for him.	彼がかわいそうだね。
I'm sorry to hear that.	それをお聞きしてお気の毒に思います。
That sounds hard.	大変だったな。

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