日本で開発されたファイル交換ソフトの一つ。高い匿名性と、独自のP2P型匿名掲示板システムが特徴。

　匿名掲示板サイト「2ちゃんねる」の中でファイル共有ソフト関連の話題を扱う「ダウンロード板」の常連利用者だった47氏(スレッド内の発言番号からこのように呼ばれ・名乗っている)が開発したソフトで、同板に専用のスレッドが設けられ、改良が進められていった。2002年5月に最初のバージョンが公開され、2003年5月からは全面的に刷新された「Winny 2」が公開されている。WinnyとWinny 2はプロトコルやキャッシュの形式が異なるため互換性はない。

　Winnyは中央サーバを持たない純粋型のP2Pソフトで、所持ファイルのリストなどの情報は利用者間をバケツリレー式に転送される。ユーザIDなどはなく、どのファイルがどこから送受信されているのか利用者はわからないようになっている。ただし、自分がダウンロードを指定したファイルの受信状況だけは知ることができる。ユーザを指定してメッセージを送信したり、共有ファイルのリストを見たり、ダウンロードを指定したりすることはできない。

　また、ダウンロード指定したファイルを直接受信せず、いったん第三者のコンピュータに送信させてから受信する「転送」機能がある。通信速度の速いユーザに積極的に「転送」させることにより、効率的にファイルの拡散が進む効果と、匿名性を高める効果があるとされている。

　ファイルをアップロードする(他の利用者に送信する)ことができないファイヤーウォールの内側の利用者(DOM：ダウンロードオンリーメンバー)もネットワークに参加できる点も特徴的である。ただし、同時にダウンロードできる最大接続数は送信実績に応じて決まるようになっており(送信できないユーザは最大2接続までに制限される)、他の利用者に積極的に貢献した人ほどたくさんダウンロードできる仕組みになっている。

　送受信するファイルの内容は暗号化(厳密にはスクランブルに近い)されており、受信したファイルは「キャッシュ」として独自形式で保管される。自分がダウンロード指定したファイル以外は、自分のハードディスクにどんなファイルが置かれているのか利用者にもわからない。

　ファイルの検索・送受信を効率よく行なうため、キーワードによる利用者のグループ化(クラスタ化)という珍しいシステムを持つ。似通った検索キーワードを設定している「同好の士」が自然に集まるようになっており、無駄な検索トラフィックやファイルの送受信を削減することができる。

　また、2ちゃんねるを模した独自のP2P型匿名掲示板(BBS)システムがあり、中央サーバを置かずに匿名で掲示板を立ち上げ、また、他の掲示板に書き込むことができるようになっている。

　利用者と利用実態を割り出しやすいWinMXなど他のファイル共有ソフトが著作権侵害などによる逮捕者を出す中で急激に利用者を増やしていったが、2003年11月、Winnyを使ってゲームソフトと映画を共有した容疑で2人が逮捕された。2004年5月には、この2人の著作権侵害行為を幇助した疑いで、Winnyの作者(「47氏」)が逮捕された。ファイル共有ソフトの開発者の逮捕は世界的にも稀な事例である。