開発メモ

非バインド列としてチェックボックス列を、バインド列としてデータを用意した場合、DataGridViewでソートを行うと、チェックが消えてしまう現象が発生します。
この件に関して、MSDNに以下の記述がありました。
MSDN 「Windows フォーム DataGridView コントロール内の列の並べ替えモード

バインド列と非バインド列の両方を含む DataGridView コントロールを並べ替えるときは、非バインド列の値を自動的に保持できません。
これらの値を保持するには、VirtualMode プロパティに true を設定し、CellValueNeeded イベントと CellValuePushed イベントを処理して、仮想モードを実装する必要があります。
詳細については、「方法 : Windows フォーム DataGridView コントロールで仮想モードを実装する」を参照してください。
バインド モードでの非バインド列による並べ替えはサポートされません。

VirtualModeを使用しないでチェックボックスを使用する場合は、以下の手順で実現可能です。

1. データベースから取得後のDataTableに、Boolean型の列を追加する。
2. 列を追加したDataTableを、DataGridViewにバインドする。
3. チェックボックスの表示列を先頭にする。

【実行例】

// DataGridView dataGridView1;

// DataGridViewを更新
public void UpdateDataGridView()
{
    /* DataTable dataTable1 = データ */

    // チェックボックスの列を追加
    DataColumn columnCheck = new DataColumn("columnCheck", Type.GetType("System.Boolean"));
    dataTable1.Columns.Add(columnCheck);

    // DataTableをDataGridViewにバインド
    this.dataGridView1.DataSource = dataTable1;

    // 並べ替えモードを自動に設定
    this.dataGridView1.Columns["columnCheck"].SortMode = DataGridViewColumnSortMode.Automatic;

    // 表示位置を一番左に設定
    this.dataGridView1.Columns["columnCheck"].DisplayIndex = 0;
}

DataGridViewにチェックボックス列を配置した場合に、列ヘッダーにすべて選択用のチェックボックスを配置するためには、以下の実装を行います。

1. Formの任意の場所に、すべて選択用のチェックボックスを非表示で配置する。
2. DataGridViewのCellPaintingイベントで、列ヘッダーにチェックボックスを配置(描画)する。
3. DataGridViewのCellClickイベントで、列ヘッダーのチェックボックスの状態を切り替える
4. CheckBoxのCheckChangedイベントで、すべての行のチェック状態を切り替える

【実行例】

private CheckBox checkBoxAll = new System.Windows.Forms.CheckBox();

// 列ヘッダーにチェックボックスを表示
private void dataGridView1_CellPainting(object sender, DataGridViewCellPaintingEventArgs e)
{
    // 列ヘッダーのみ処理を行う。(CheckBox配置列が先頭列の場合)
    if (e.ColumnIndex == 0 && e.RowIndex == -1)
    {
        using (Bitmap bmp = new Bitmap(100, 100))
        {
            // チェックボックスの描画領域を確保
            using (Graphics g = Graphics.FromImage(bmp))
            {
                g.Clear(Color.Transparent);
            }

            // 描画領域の中央に配置
            Point pt1 = new Point((bmp.Width - checkBoxAll.Width) / 2, (bmp.Height - checkBoxAll.Height) / 2);
            if (pt1.X < 0) pt1.X = 0;
            if (pt1.Y < 0) pt1.Y = 0;

            // Bitmapに描画
            checkBoxAll.DrawToBitmap(bmp, new Rectangle(pt1.X, pt1.Y, bmp.Width, bmp.Height));

            // DataGridViewの現在描画中のセルの中央に描画
            int x = (e.CellBounds.Width - bmp.Width) / 2;
            int y = (e.CellBounds.Height - bmp.Height) / 2;

            Point pt2 = new Point(e.CellBounds.Left + x, e.CellBounds.Top + y);

            e.Paint(e.ClipBounds, e.PaintParts);
            e.Graphics.DrawImage(bmp, pt2);
            e.Handled = true;
        }
    }
}

// 列ヘッダーのチェックボックスを押したときに、すべて選択用のチェックボックス状態を切り替え
private void dataGridView1_CellClick(object sender, DataGridViewCellEventArgs e)
{
    if (e.ColumnIndex == 0 && e.RowIndex == -1)
    {
        checkBoxAll.Checked = !checkBoxAll.Checked;
    }
}

// すべての行のチェック状態を切り替える
private void checkBoxAll_CheckedChanged(object sender, EventArgs e)
{
    foreach (DataGridViewRow row in this.dataGridView1.Rows)
    {
        row.Cells[0].Value = checkBoxAll.Checked;
    }
}