1905年に設立された伝統あるクラブだが、70年代後半から財政難に苦しみ、長らく低迷を味わった。しかし、ルート・フリットがプレーイングマネージャーとして加入したのを皮切りに、ジャンフランコ・ゾラやジャンルカ・ヴィアッリ等が加わった90年代半ばから、チームはリーグ戦やカップ戦で好成績を残し、強豪に返り咲く。この頃から海外の大物助っ人を有利に取り込むというチームの基本姿勢が確立した。一方、クラブは約160億円もの負債を抱えていたが、2003年7月、ロシアの大富豪・ロマン・アブラモヴィッチがチームを買収、オーナーに就任して財政危機は解消された。このことから、イギリスのタブロイド紙によって「チェルスキー」 (Chelski) とも揶揄された（-skiはロシア人などのスラヴ系民族の姓に良く使われている接尾辞）。経営陣の一人にリチャード・アッテンボローがいる。

もともと「多国籍軍団」と称され、プレミアリーグの国際化の先頭に立つチームだったが、同オーナーの就任後は以前にも増してスター選手を次々と補強していった。2003-2004年シーズン、前監督のクラウディオ・ラニエリは着実に選手をまとめ上げていったものの、当時プレミアリーグで無敗を誇ったアーセナルに追いすがることはできずリーグ2位、チャンピオンズリーグも伏兵モナコに屈して4強という成績にとどまった（ただし、決勝トーナメント準々決勝でアーセナルを破ったことは特筆すべき出来事であった）。同シーズン後に、加入した数人の大物選手は新天地を求めていった。

そして2004年夏、FCポルトで成功を収めた事で欧州に名を知らしめたジョゼ・モウリーニョが監督に就任。彼の戦術と選手たちが見事に連動し、その2004-2005シーズンでは独走で50年ぶりのリーグ優勝を果たした。（ちなみに38戦中29勝という記録を残した2004-2005シーズンでは、2004年10月19日、唯一マンチェスター・シティに1-0での敗戦を喫した。それでもホームでは、引き分けを含むと2004年3月20日から現在に至るまで負けていない。）リーグカップでも優勝し、その圧倒的な戦力からチャンピオンズリーグでの優勝も有力視されたが、事実上の決勝戦と言われたトーナメント初戦のFCバルセロナ戦は劇的な逆転勝利で乗り越えたものの、準決勝でリバプールFCに足元をすくわれてまさかの敗戦を喫し、前年に続き4強にとどまった（このとき以来、リバプールFCに対して若干の苦手意識を持っている）。

2005-2006シーズンでも開幕からリーグ首位を独走。一時期調子を落としたが、それでも安定した戦いを見せてリーグ連覇を達成。相変わらず、ホームでは無敵を誇り、チャールトンと引き分けた一戦を除いて全勝している。チャンピオンズリーグでは、2年連続でトーナメント初戦が対FCバルセロナとなり、この年は前年より力をつけたFCバルセロナに完敗している。