もともとはマネー用語で、投資などで利益が得られず、損失が発生する状態のこと。

ものが売れれば売れるほど、損失が発生する状態のこと。

よく考えもしないで、あまり発生しない作業と勝手に踏んで、単価を安く設定したはいいものの
予想を超える作業量が発生してしまうようなサービスを提供してみたり、みたいな。

これ、やればやるほど赤字なんですけど。みたいなことを言います。