スキルブーストは、「発動型」のスキルが発動したときに判定が行われ、判定で「当たり」が出れば上昇する。
この判定が行われるタイミングにはいくつか種類あり、「フェイズ」などと呼ばれる。すべての発動型スキルはどれかのフェイズに分類される。
(1) SKILL ATTACK フェイズ
通常攻撃後、画面に"SKILL ATTACK"と表示されるタイミング。
攻撃スキルはもちろん、強化系などのスキルもここに分類される。
(2) HEAL フェイズ
一連のスキル攻撃の後、画面に"HEAL"と表示されるタイミング。
HP回復やST回復系がここに分類される。
(3) CAPSULE フェイズ
画面に"CAPSULE"と表示され、カプセルが生成されるタイミング。

この他にカウンター系のスキルも独自のタイミングを持っているらしいことが知られている。また、HEALフェイズに分類されるスキルのブースト上昇判定はフェイズ終了後ではなくターン終了後にまとめて行われるらしいことも知られている。スキルブーストのフェイズ分類はまだ完全に解明されていない。

それぞれのタイミングで、判定は一回だけ行われる。スキルがいくつ同時に発動しようとも、タイミングが同じなら上昇判定は一回だということに注意。たとえばバッグナーが自分で挟み要員になって攻撃し、「超雷放電エッジ」と「対闇シールド」と「対闇カプセル生成」が発動した場合、攻撃後に「超雷放電エッジ」と「対闇シールド」によって起きた判定(1)が行われ、その後カプセルが生成された後で「対闇カプセル生成」によって起きた判定(3)が行われる。

スキルブースト上昇判定の「当たり」率の基礎値は、2%。
この2%に係数がかけられて実際の判定に使われる。
その係数とは、あるタイミングで発動したスキルのうち、「最も発動率の低いスキル」の発動率の逆数。
例を挙げよう。あなたがオッパリーで攻撃したとする。スキル構成は以下。

LV1	魔防+10%	装備	装備	魔防+10%	自己
LV15	氷ダメージ20%カット	装備	装備	氷ダメージ-20%	隣接
LV35	フレアショット	挟み	60%	火ダメージ2x魔攻	挟み
LV65	太陽風ショット	挟み	40%	火ダメージ3x魔攻	挟み
LV15	ファイアショット	挟み	80%	火ダメージ1x魔攻	挟み
LV1	ファイアショット	挟み	80%	火ダメージ1x魔攻	挟み
LV35	ファイアショット	挟み	80%	火ダメージ1x魔攻	挟み
LV65	フレアショット	挟み	60%	火ダメージ2x魔攻	挟み

このうち、フレアショットと太陽風ショットが発動したとする。
最も発動率が低いのは太陽風ショットなので、この40%が係数に使われる。40%、つまり40/100の逆数は100/40。これが2%という基礎成功率にかけられるので、実際のスキルブースト判定成功率は、

2 x [100 / 40] = 5

ということで5%の確率でスキルブーストが上昇する。

そう、「発動率の低いスキルほどスキルブースト稼ぎには向いている」とか言われているが、素の状態では同列なのだ。
発動率100%のスキルは、100%の確率で発動して2%の確率でスキルブースト上昇が起きる。成功率2%の判定が100%の確率で行われるのだから上昇が起きる確率は2%。
発動率50%のスキルは、50%の確率で発動して、2*(100/50)=4%の確率でスキルブースト上昇が起きる。成功率4%の判定が50%の確率で行われるのだから上昇が起きる確率はやっぱり2%。
発動率10%のスキルは、10%の確率で発動して、2*(100/10)=20%の確率でスキルブースト上昇が起きる。成功率20%の判定が10%の確率で行われるのだから上昇が起きる確率はやっぱり2%！

実際のスキルの発動率にはスキルブーストが足されるので、上記のような単純計算ではなくなる。
要するに、「発動率の低いスキルが、発動率底上げされて実際よりも高い確率で発動するようになっていると、スキルブースト上昇も起きやすい」ということになる。
発動率アップ系のスキルがスキルブースト稼ぎに有効な理由がこれでおわかりのことと思う。そして「スキルブーストは加速度的に上がる」ということもこの理屈で説明できる。

上の計算式を見てもらえればわかる通り、なるべく発動率の低いスキルを発動させた方がスキルブーストは上がりやすい。そして、同じタイミングで発動するスキルがたくさんあっても、上昇判定成功率には直結しない。だから攻撃スキルと自己ヒールとカプセルを持っているSS魔術師のスキルブーストが上がりやすいといわれているわけだ。逆にオッパリーやラップローなどは発動スキルがたくさんあるから上がりやすいように見えて実は全然そんなことはない。たとえばオッパリーのスキルブーストが20.0%に達したとすると、ファイアショットは必ず発動することになる。ファイアショットが四発全部発動しようが、上昇判定は一回だけだし、かけられる係数も100/80つまり1.25で変わらない。ファイアショットを一発分しか積まなかったときと四発積んだときとで上昇判定成功率は変わらないということになる。

とはいえ基本的には発動スキルを目一杯詰め込んだ方が上昇しやすい、という理解で正しい。詰め込めるスキルに複数の候補があったら種類をばらけさせよう、ということだけ覚えておけばOK。

ガチャるのが一番上がりやすいよ。