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• msmtp

• id:anatooのブログ / 2012-03-06: SMTPサーバを入れたくないけどメールは送りたい時に重宝するMSMTP
• Mutt + msmtpでSMTP認証
• google: msmtp

-S オプションを用いる。

# SMTP の場合
msmtp --host=SMTP_SERVER -S
# SMTPS (暗黙の SMTP over SSL, implicit mode) の場合
msmtp --host=SMTP_SERVER --port=465 -S --tls=on --tls-starttls=off --tls-trust-file=/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt
# SMTP with STARTTLS (明示的な SMTP over SSL, explicit mode) の場合
msmtp --host=SMTP_SERVER --port=587 -S --tls=on --tls-starttls=on  --tls-trust-file=/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

サーバーの SSL 証明書に署名した認証局(CA)の公開鍵がない場合、

• --tls-trust-file=/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

の代わりに

• --tls-certcheck=off

もしくは、サーバーの SSL 証明書の fingerprint (-S --tls=on が成功すれば表示される)が分かる場合は

• --tls-fingerprint=xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx

を与える必要がある。
署名元の公開鍵がある場合は

• --tls-trust-file=PATH_TO_CERTFILE

を与えても良い。

chmod で 600 に設定しておく必要がある。

touch ~/.msmtprc
chmod 600 ~/.msmtprc

~/.msmtprc を以下のように設定する

account default
host smtp.example.com
port 465
user myusername
password mypassword
from myusername@example.com
tls on
tls_starttls off
tls_trust_file /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt
#tls_certcheck off
auth on
logfile ~/.msmtp.log

正規認証局による署名のないSSL証明書の場合 tls_certcheck off をアンコメントする

~/.msmtprc を以下のように設定する

account default
host smtp.example.com
port 587
user myusername
password mypassword
from myusername@example.com
tls on
tls_starttls on
tls_trust_file /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt
#tls_certcheck off
auth on
logfile ~/.msmtp.log

正規認証局による署名のないSSL証明書の場合 tls_certcheck off をアンコメントする