ジムリーダーの城　対戦考察Ｗｉｋｉ

第３世代以降では、異なる技を打った時に何発目の攻撃で倒れるのかを計算するツールが存在します。
最大HPや攻撃技のダメージ量は別途計算する必要がありますが、定数ダメージや持ち物、乱数、命中率・急所率を考慮することもできます。
５発までなら考慮することができます。

Calm Mind +2_ 瀕死率計算機β ver2.2
http://walkingchrysalis.blogspot.com/p/ko-rate-cal...

第２世代でも、第３世代の計算結果を近似値として採用することができます。
1192氏が計算した例が以下です。

【金銀】ピント雷サンダーvs残飯カビゴン｜なんぞこれ
http://1192at.blog70.fc2.com/blog-entry-445.html

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追記

第２世代でも同じようなツールがあります。
こちらは４発まで考慮できます。

LAPRAS SYMPHONY - ポケモン金銀攻撃期待率計算機
http://lapras.s3.xrea.com/tool/kitai_r.html